V době, kdy v 80. letech šéfoval Applu, z něj musela odejít budoucí ikona firmy Steve Jobs: neshodli se tehdy na ceně nového Macintoshe. Jejich vztahy to poznamenalo. "Přál jsem si, aby se náš vztah se Stevem zlepšil, ale nikdy se tak nestalo," vzpomíná Sculley, který v minulosti řídil také Pepsi. Zpětně odchod Jobse z Applu vidí jako velkou chybu.